Azobentzeno
| Azobentzeno | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C12H10N2 |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| MolView | 3D eredua |
| Mota | azobenzene (en)  |
| Ezaugarriak | |
| Fusio-puntua | 67,1 ℃ |
| Irakite-puntua | 293 ℃ (101,325 kPa) |
| Masa molekularra | 182,08439832 Da |
| Erabilera | |
| Rola | kantzerigeno |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 103-33-3 |
| ChemSpider | 21159446 |
| PubChem | 2272 |
| Reaxys | 742609 |
| Gmelin | 190358 |
| ChEBI | 4376 |
| ZVG | 14690 |
| EC zenbakia | 203-102-5 |
| ECHA | 100.002.820 |
| Human Metabolome Database | HMDB0248813 |
Azobentzenoa konposatu azoiko aromatikoen artean sinpleena da. Azo zubi baten bidez (–N = N–) lotutako bi fenilo taldek osatzen dute. Koloratzaile azoiko asko sintentizatzeko lehengaia da[1][2].
Historia
1834an E. Mitscherlich-ek zeraren berri ematen du nola lortu duen konposatu gorri bat nitrobentzenoa potasio hidroxidozko disoluzio batez tratatzean[3]. Azobentzeno izena eman zion. Denbora luzez argirik ez zen egon konposatuaren formulari buruz. Mitscherlich-ek berak C12H5N proposatu zuen formula molekular moduan. Beste autore batzuek lurrinaren dentsitatea neurtuta C24H10N2 proposatu zuten. Alabaina 1860 arte ez zen auzia argitu August Kekule-k egitura zuzena proposatu arte.
Isomeria
1937ab S. Hartley ohartu zen azobentzenoa argitan jartzean horitu egiten zela. Kromatografiaz separatzea lortu zuen kolore horiko isomeroa kolore gorriko originaletik. 1939an X izpien bidez bi isomeroen egitura zehaztu zen. Bi isomeroek, cis eta trans, kolore, disolbagarritasun eta jokaera kromatografiko diferentea dute. Bestalde, trans isomeroa, kolore gorrikoa, egonkorragoa da[4].
Sintesia
Azobentzenoa hainbat manera presta daiteke:
- A bidea. Nitrobentzenoa litio eta aluminiozko amalgama batez edo sodioz erreduzituz.
- B bidea. Hidrazobentzenoaren oxidazioa sodio hipobromitoz.
- C bidea. Nitrosobentzenoaren eta anilinaren kondentsazioaz azido azetikotan.
Erreferentziak
- ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
- ↑ «Azobenzene» www.chemeurope.com (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
- ↑ (Ingelesez) Demselben. (1834). «Ueber das Stickstoffbenzid» Annalen der Pharmacie 12 (2-3): 311–314. doi:. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
- ↑ (Ingelesez) Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S.. (1997-08-01). «Molecular Motion and Conformational Interconversion of Azobenzenes in Crystals as Studied by X-ray Diffraction» Acta Crystallographica Section B: Structural Science 53 (4): 662–672. doi:. ISSN 0108-7681. (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
Kanpo estekak
Datuak: Q8884513
Multimedia: Azobenzene / Q8884513