Dikumaroli
| Dikumaroli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,3'-metyleenibis(4-hydroksi-2H-kromen-2-oni) |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | c1ccc2c(c1)c(c(c(=O)o2)Cc3c(c4ccccc4oc3=O)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C19H12O6 |
| Moolimassa | 336,295 g/mol |
| Sulamispiste | 287–293 °C |
| Liukoisuus veteen | huonosti veteen |
Dikumaroli on luonnossa esiintyvä antikoagulantti, joka vaikuttaa kuten varfariini (joka keksittiin tutkittaessa dikumarolin toimintaa) K-vitamiiniin. Dikumaroli on kumariinin johdos. Kumariini ei itse vaikuta hyytymistekijöihin, mutta useat sienet muuttavat sen aktiiviseksi dikumaroliksi. Dikumaroli löydettiin tutkittaessa syytä karjassa esiintyvään verenvuototautiin, jolloin havaittiin syynä olleen homehtuneet makeantuoksuiset mesikkä-ruohokasvit.[1]
Dikumaroli identifikoitiin 1940, ja siitä tuli 4-hydroksikumariinien prototyyppi. Sitä käytettiin lyhyen aikaa verenohennuslääkkeenä, mutta 1950-luvun puolivälissä sen korvasi yksinkertaisempi johdannainen varfariini (kauppanimi Marevan) ja muut 4-hydroksikumariini-johdannaiset.
Suun kautta nautittuna se vaikuttaa parin päivän sisällä.
Lähteet
- ↑ Nicole Kresge, Robert D. Simoni ja Robert L. Hill: Sweet clover disease and warfarin review 25.2.2005. Jbc.org. Viitattu 26.9.2012.
Aiheesta muualla
- Dikumarolin löytäminen ja antikoagulanttihoito (Arkistoitu – Internet Archive)
- Varfariinin historia (Arkistoitu – Internet Archive)
- PubChem: Dicumarol (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Dicumarol (englanniksi)
- DrugBank: Dicumarol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dicoumarol (englanniksi)