Norborneeni

Norborneeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Bisyklo[2.2.1]hept-2-eeni
CAS-numero 498-66-8
PubChem CID 10352
SMILES C1CC2CC1C=C2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H10
Moolimassa 94,15 g/mol
Sulamispiste 47 °C[2]
Kiehumispiste 96 °C[3]
Liukoisuus veteen 0,1337 g/l (20 °C)[4]

Norborneeni (C7H10) on bisyklisiin alkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa kumien valmistuksen raaka-aineena.

Ominaisuudet

Norborneeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste hapettuu helposti muodostaen epoksidin.[2]

Valmistus ja käyttö

Norborneenia valmistetaan eteenin ja syklopentadieenin välisellä Diels–Alder-reaktiolla. Reaktio tapahtuu korkeassa lämpötilassa ja paineessa ilman katalyyttiä. Norborneenin valmistuksessa muodostuu helposti myös useita muita sivutuotteita, minkä vuoksi tuote on puhdistettava ennen norborneenin polymerointia.[2][5]

Norborneenia käytetään muovien ja kumien valmistuksen raaka-aineena. Sitä voidaan käyttää ko-monomeerina esimerkiksi eteenin kanssa. Erikoissovelluksiin esimerkiksi rakennusteollisuuteen siitä valmistetaan polynorborneenia niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinnilla. Tämä reaktio on tyypiltään olefiinimetateesi ja katalyyttinä reaktiossa käytetään ruteniumkomplekseja kuten Grubbsin katalyyttiä.[2][3][5]

Lähteet

  1. ↑ Bicyclo[2.2.1hept-2-ene – Substance summary] PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2015.
  2. ↑ a b c d Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2015
  3. ↑ a b Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.2.2015
  4. ↑ 8,9,10-trinorborn-2-ene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 10.7.2024. (englanniksi)
  5. ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 807. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla