Almasav

Almasav
IUPAC-név	2-hidroxibutándisav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	97-67-6 (L-(-)-almasav) 636-61-3 (D-(+)-almasav) 6915-15-7 (DL-(±)-almasav)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6O5
Moláris tömeg	134,09 g/mol
Megjelenés	fehér por[1]
Sűrűség	1,609 g/cm³
Olvadáspont	129 - 133 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	Jó, 558 g/l 20°C-on[1]
Savasság (pKa)	pKs1 = 3,40 pKs2 = 5,2[2]
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)[1]
R mondatok	R37/38, R41[1]
S mondatok	S26, S37/39[1]
Lobbanáspont	203 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	340 °C[1]
LD50	1600 mg/kg (egér, szájon át)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az almasav (C₄H₆O₅) savanykás ízű, szerves dikarbonsav, ami számos savanyú ételben megtalálható. Színtelen kristályokat alkot. Higroszkópos vegyület. Jól oldódik vízben és alkoholban. A borostyánkősav hidroxiszármazékának tekinthető. Először Scheele vonta ki éretlen egres nedvéből 1785-ben.

Anion formája, a malát a fumaráthoz hasonlóan a citromsavciklus intermediere. Piruvátból is képződhet anaplerotikus reakció útján.

A biológiai almasavak homokirálisak és csak az L-(−)-almasav enantiomer formában fordulnak elő a természetben.

Az almasav a hidroxikarbonsavak általános tulajdonságait mutatja. Jellemzőek rá mind a hidroxilcsoport, mind a karboxilcsoport reakciói. Kétértékű savként viselkedik, léteznek normál és savanyú sói is. Az almasav sóit a vegyület latin neve után malátoknak nevezik.

Az almasav 160°C-ra hevítve vízvesztés során fumársavvá és maleinsav-anhidriddé alakul. Ez a reakció visszafelé is lejátszódhat. A maleinsav és a fumársav nyomás alatt víz és lúgok vagy fémsók jelenlétében hevítve az almasav racém elegyévé, DL-almasavvá alakul. Az almasav hidroxilcsoportjának halogénnel való helyettesítése inverzióval jár, ezt a fajta inverziót Walden-inverziónak nevezik.

Az almasav szekunder alkoholos hidroxilcsoportja enyhe oxidációval (például KMnO₄) ketocsoporttá alakítható, ekkor oxálecetsav képződik. Ez a reakció is lejátszódhat visszafelé, az oxálecetsav (észtere alakjában) almasavvá redukálható.

A legelterjedtebb növényi savak közé tartozik. Az almasav az almában is megtalálható, ez okozza a zöld alma savanyú ízét. Az almasav okozhatja a szőlő savanyúságát is, de a gyümölcs érése során az almasavtartalom csökken. Megtalálható a cseresznyében, az eperben, a szilvában és a barackban, madárberkenyében is. Emellett savanyú kalciumsója előfordul a dohánylevélben, a savanyú káliumsója pedig a rebarbarában. Egyes fafajták (nyír, kőris) nedvében is található almasav.

Az almasavat fumársavból állítják elő mikrobiológiai úton. Előállítható klór-borostyánkősav hidrolízisével is, ez a szintézis inkább elméleti szempontból jelentős (Walden-inverzió).

A malolaktikus fermentáció folyamatában az almasav a kevésbé savanyú tejsavvá alakul. Az almasavat, ha élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák, E296 E-számmal jelölik.

Az almasavat az édesiparban is felhasználják, de az almasavtartalmú cukorkák túlzott fogyasztása szájirritációt okozhat.

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Furka Árpád: Szerves kémia

• Maleinsav
• Malonsav

A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA NADH+ H+ NAD+ H2O ubikinol ubikinon CoA +ATP (GTP) Pi + ADP (GDP) acetil-CoA + H2O NADH + H+ + CO2 CoA NAD+ H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H + H+ CO2 citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát