Jodoform

Jodoform
IUPAC-név Jodoform
Más nevek Trijódmetán, metil-trijodid, szén-trijodid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-47-8
EINECS-szám 200-874-5
KEGG D01910
ChEBI 37758
RTECS szám PB7000000
ATC kód D09AA13
Gyógyszer szabadnév iodoform
SMILES
IC(I)I
InChI
1/CHI3/c2-1(3)4/h1H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CHI3
Moláris tömeg 393,73 g/mol
Megjelenés sárgás kristályok
Sűrűség 4,008 g/cm³
Olvadáspont 123 °C
Forráspont 217 °C
Oldhatóság (vízben) 0,1 g/l (20 °C)
kH 0,34 mol.kg-1.bar-1
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet hexagonális
Molekulaforma tetraéderes
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
0
2
1
 
R mondatok R20/21/22, R36/37/38[1]
S mondatok S26, S36/37[1]
Lobbanáspont 204 °C
LD50 355 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A jodoform (trijódmetán, CHI3) egy jódban dús szénvegyület. Mint külsőleg alkalmazott aszeptikus gyógyszer, a jódot helyettesíti. Mára használata jelentősen visszaszorult egyrészt szaga, másrészt pedig a nagy adagok használata esetén fellépő mellékhatások miatt.

Története

Serrulas fedezte fel 1822-ben; eleinte hidrogénmentes vegyületnek tekintették. Helyes összetételét 1834-ben Dumas állapította meg. Fertőtlenítő hatása 1879 óta ismert.

Előállítása

Különösen borszeszből, továbbá aldehid, aceton, cukor és más szénvegyületekből, lúgos oldatban szabad jód hatására képződik. Előállítása úgy történik, hogy nátrium-karbonátot vízben oldanak, az oldathoz kevés alkoholt elegyítenek és a folyadékot 70°-ra felmelegítve, porrá dörzsölt jódot hintenek bele. A sárga kristályos csapadék alakjában kiváló jodoformot a folyadék kihűlése után leszűrik, kimossák és megszárítják; esetleg borszeszből is átkristályosítják. Sárga, a hatszögű kristályrendszerbe tartozó kristálylemezkékből áll.

Egyszerű vázlatformában: etanolból és jódból lúgos közegben

H3C-CH2OH + I2 → H3C-CHO + 2 KI + H2O
  • Ezután átmenetileg jodál jön létre:
H3C-CHO + 3 I2 + 3 KOH → I3C-CHO + 3 KI + H2O
I3C-CHO + KOH → CHI3 + HCOOK

Jellemzői

Szaga kellemetlen, a sáfrányra és brómra emlékeztető, nagyon tapadó. Vízben csak nyomai oldódnak; borszeszben elég könnyen, éterben, kloroformban és széndiszulfidban könnyen oldódik. Fs. 2,0, olvadáspontja 119 °C. Az analóg összetételű kloroformnál könnyebben bomlik. Zárt csőben hevítve más bomlástermékek mellett metilénjodid (CH2I2) is képződik.

Források

  1. ↑ a b c d A jodoform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 16. (JavaScript szükséges) (angolul)
  • A Pallas nagy lexikona

Lásd még