Whitman è principalmente conosciuto per la tripletta agli U.S. National Championships dove tra il 1898 e il 1900 rimase imbattuto.
Prese parte alla prima edizione della Coppa Davis e aiutò la propria nazione a vincere il torneo sconfiggendo in singolo Arthur Gore.
È stato tra i primi tennisti inseriti nella International Tennis Hall of Fame, nel 1955.