Pinacolo
| Pinacolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,3-dimetil-2,3-butandiolo | |
| Nomi alternativi | |
| glicole 1,1,2,2-tetrametiletilenico pinacone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H14O2 |
| Massa molecolare (u) | 118,18 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-933-5 |
| PubChem | 6425 |
| SMILES | CC(C)(C(C)(C)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,963 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 40-43 °C (313,15-316,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 174 °C (447,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 77 °C (350,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 335 - 315 - 319 |
| Consigli P | 261 - 302+352 - 280 - 305+351+338 [1] |
Il pinacolo, nome IUPAC 2,3-dimetil-2,3-butandiolo, è un 1,2-diolo che si presenta allo stato solido a temperatura ambiente.
Preparazione
Può essere prodotto dalla reazione di accoppiamento pinacolico dall' acetone e successiva idrolisi a caldo:[2]
Reazioni
Essendo un diolo vicinale, può riorganizzarsi mediante la trasposizione pinacolica, con formazione di pinacolone. Ciò avviene ad es. riscaldando con acido solforico:[3]
Note
- ^ (EN) Pinacol, su Acros Organics BVBA, 15 dicembre 2011. URL consultato il 19 luglio 2024 (archiviato dall'url originale l'8 aprile 2014).
- ^ Roger Adams, E. W. Adams, "Pinacol Hydrate", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 459
- ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0462.
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