Dopo avere giocato al college ad Auburn, Riley fu scelto come 26º assoluto nel Draft NFL 1998 dai Kansas City Chiefs[2]. Vi giocò per quattro stagioni stabilmente come titolare. Nel 2002 firmò coi New Orleans Saints e dopo una stagione da riserva, nelle due successive disputò 31 gare su 32 come titolare. Chiuse la carriera nel 2005 con gli Houston Texans.
^(EN) 1998 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 7 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 12 gennaio 2014).