Diacetyl

Diacetyl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	butano-2,3-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,3-butanodion, biacetyl, dimetyloglioksal, daw. dwumetyloglioksal
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O2
Inne wzory	Ac−Ac, CH; 3−(CO)−(CO)−CH; 3
Masa molowa	86,09 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o silnym zapachu podobnym do chloru
	Identyfikacja
Numer CAS	431-03-8
PubChem	650
SMILES
	CC(=O)C(=O)C
InChI
	InChI=1S/C4H6O2/c1-3(5)4(2)6/h1-2H3
	InChIKey
	QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9808 g/cm³ (18 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	464 g/kg (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym, rozpuszczalny w benzenie i tetrachlorometanie
Temperatura topnienia	−1,2 °C
Temperatura wrzenia	87,5 °C
logP	−0,467
Współczynnik załamania	1,3951 (589 nm, 20 °C)
Prężność pary	7,45 kPa (20 °C); 10 kPa (30,7 °C); 100 kPa (84,8 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-12-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H225, H302, H315, H319, H331, H335
Zwroty P	P210, P301+P312+P330, P302+P352, P304+P340+P311, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Temperatura zapłonu	7 °C (zamknięty tygiel); 27 °C (zamknięty tygiel)
Granice wybuchowości	2,4–13%
Numer RTECS	EK2625000
Dawka śmiertelna	LD50 1580 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	glioksal, kwas pirogronowy, kwas szczawiowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Diacetyl, 2,3-butanodion, dimetyloglioksal, CH
3COCOCH
3 – organiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch grup acetylowych (Ac−Ac). Najprostszy diketon wicynalny (tj. zawierający dwie grupy ketonowe w pozycjach sąsiednich). Żółta ciecz wrząca w 88 °C. Występuje w maśle i olejkach eterycznych. Stosowany w przemyśle spożywczym, nadaje potrawom maślany smak. Powstaje naturalnie w procesie produkcji piwa. Jest obecny zwłaszcza w młodych piwach. W małych stężeniach jest pożądany w takich gatunkach piwa jak np. scotch ale, dry stout, english bitter lub oktoberfest, jeśli jednak występuje w większych ilościach, psuje aromat piwa nieprzyjemnym zapachem masła^[7]^[8]^{[niewiarygodne źródło?]}^[9]. Może powodować zarostowe zapalenie oskrzelików^[10]. Rozcieńczony wodny roztwór diacetylu daje pozytywny wynik w próbie jodoformowej.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-76.
↑ ^a ^b ^c ^d 2,3-Butanodion (nr 11038) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-142.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 16-18.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 6-100.
↑ Diacetyl (nr 11038) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Dwuacetyl / diacetyl (0620), [w:] PawełP. Leszczyński PawełP., Opis cech sensorycznych piwa, Polskie Stowarzyszenie Piwowarów Domowych, s. 2 [dostęp 2024-01-13] .
↑ Diacetyl [online], Wiki piwo.org [dostęp 2015-01-01] .
↑ AndrzejA. Sadownik AndrzejA., Diacetyl w przelocie, „Piwowar”, 13, zima 2013, s. 22, ISSN 2082-4874 .
↑ P.P. Kovacic P.P., A.L.A.L. Cooksy A.L.A.L., Electron transfer as a potential cause of diacetyl toxicity in popcorn lung disease, „Reviews of Environmental Contamination and Toxicology”, 204, 2010, s. 133–148, DOI: 10.1007/978-1-4419-1440-8_2, PMID: 19957235 .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-76-1] Haynes 2016 ↓, s. 3-76.

[SA-2] 2,3-Butanodion (nr 11038) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''5'''-142-3] Haynes 2016 ↓, s. 5-142.

[CITEREFHaynes2016'''16'''-18-4] Haynes 2016 ↓, s. 16-18.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-100-5] Haynes 2016 ↓, s. 6-100.

[SA-US-6] Diacetyl (nr 11038) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-12-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Leszczyński-7] Dwuacetyl / diacetyl (0620), [w:] PawełP. Leszczyński PawełP., Opis cech sensorycznych piwa, Polskie Stowarzyszenie Piwowarów Domowych, s. 2 [dostęp 2024-01-13] .

[8] Diacetyl [online], Wiki piwo.org [dostęp 2015-01-01] .

[9] AndrzejA. Sadownik AndrzejA., Diacetyl w przelocie, „Piwowar”, 13, zima 2013, s. 22, ISSN 2082-4874 .

[Kovacic-2010-10] P.P. Kovacic P.P., A.L.A.L. Cooksy A.L.A.L., Electron transfer as a potential cause of diacetyl toxicity in popcorn lung disease, „Reviews of Environmental Contamination and Toxicology”, 204, 2010, s. 133–148, DOI: 10.1007/978-1-4419-1440-8_2, PMID: 19957235 .

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]