[1,2,4]triazolo[4,3-a ]piridin-3(2H )-on
| image = Trazodone.svg
| width =
| image2 = Trazodone-from-HCl-xtal-3D-balls.png
| width2 =
| tradename =
| Drugs.com = Monografija
| MedlinePlus = a681038
| pregnancy_US = C
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = Oralno
| bioavailability = visoka
| metabolism = Hepatički
| elimination_half-life = 3-6 sata
| excretion = 20% izmet, 80% urin
| CASNo_Ref = Y
| CAS_number_Ref = Y
| CAS_number = 19794-93-5
| ATC_prefix = N06
| ATC_suffix = AX05
| PubChem = 5533
| IUPHAR_ligand = 213
| DrugBank_Ref = Šablon:Drugbankcite
| DrugBank = DB00656
| ChemSpiderID_Ref = Y
| ChemSpiderID = 5332
| UNII_Ref = Y
| UNII = YBK48BXK30
| KEGG_Ref = Y
| KEGG = D08626
| ChEBI_Ref = Y
| ChEBI = 9654
| ChEMBL_Ref = Y
| ChEMBL = 621
| C=19 | H=22 | Cl=1 | N=5 | O=1
| molecular_weight = 371,864 g/mol
| smiles = Clc4cccc(N3CCN(CCCN1/N=C2/C=C\C=C/N2C1=O)CC3)c4
| InChI = 1/C19H22ClN5O/c20-16-5-3-6-17(15-16)23-13-11-22(12-14-23)8-4-10-25-19(26)24-9-2-1-7-18(24)21-25/h1-3,5-7,9,15H,4,8,10-14H2
| InChIKey = PHLBKPHSAVXXEF-UHFFFAOYAD
| StdInChI_Ref = Y
| StdInChI = 1S/C19H22ClN5O/c20-16-5-3-6-17(15-16)23-13-11-22(12-14-23)8-4-10-25-19(26)24-9-2-1-7-18(24)21-25/h1-3,5-7,9,15H,4,8,10-14H2
| StdInChIKey_Ref = Y
| StdInChIKey = PHLBKPHSAVXXEF-UHFFFAOYSA-N
}
Trazodon (Desorel , Oleptro , Benefikat , Depraks , Desirel , Molipaksin , Tombran , Trazorel , Trialodin , Tritiko , i Mesirel ) je antidepresiv iz klase serotoninskih antagonista i inhibitora preuzimanja. On je fenilpiperazinsko jedinjenje. Trazodon je isto tako anksiolitik i hipnotik .[ 1] Trazodon ima znatno manje izražene nuspojave koje su karakteristične za triciklične antidepresive .
Sinteza
Jedan od sintetičkih puteva je:[ 2] [ 3]
Reference
↑ Haria M, Fitton A, McTavish D (April 1994). „Trazodone. A review of its pharmacology, therapeutic use in depression and therapeutic potential in other disorders”. Drugs Aging 4 (4): 331–55. DOI :10.2165/00002512-199404040-00006 . PMID 8019056 .
↑ Palazzo, G.; Silvestrini, B.; 1968, U.S. Patent 3,381,009 .
↑ B. Silvestrini, G. Palazzo, DE 164594
Povezano
Vanjske veze
Portal Medicina
Portal Hemija
Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrina (SNRI)
Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRI)
Inhibitori preuzimanja norepinefrin-dopamina (NDRI)
Agensi oslobađanja norepinefrin-dopamina (NDRA)
Agensi oslobađanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRA)
Selektivni pojačivači preuzimanja serotonina (SSRE)
Drugi
Serotoninski antagonisti i inhibitori preuzimanja (SARI)
Noradrenergički i specifični serotonergički antidepresanti (NaSSA)
Norepinefrin-dopamin disinhibitori (NDDI)
Serotoninski modulatori i stimulatori (SMS)
Neselektivni
MAOA -Selektivni
MAOB -Selektivni
dsrd (o,d,b,p,a,s), spes, spvo
proc, lek(N5A/5B/5C /6A /6B/6D)
Agonisti : 5-FNE •
6-FNE •
Amidefrin •
Anisodamin •
Anisodin •
Cirazolin •
Dipivefrin •
Dopamin •
Efedrin •
Epinefrin (Adrenalin) •
Etilefrin •
Etilnorepinefrin •
Indanidin •
Levonordefrin •
Metaraminol •
Metoksamin •
Metildopa •
Midodrin •
Nafazolin •
Norepinefrin (Noradrenalin) •
Oktopamin •
Oksimetazolin •
Fenilefrin •
Fenilpropanolamin •
Pseudoefedrin •
Sinefrin •
Tetrahidrozolin Antagonisti :
Abanohil •
Adimolol •
Ajmalicin •
Alfuzosin •
Amosulalol •
Arotinolol •
Atiprosin •
Benoksatian •
Buflomedil •
Bunazosin •
Karvedilol • CI-926 •
Korinantin •
Dapiprazol • DL-017 •
Domesticin •
Doksazosin • Eugenodilol •
Fenspirid • GYKI-12,743 • GYKI-16,084 •
Indoramin •
Ketanserin •
L-765,314 •
Labetalol • Mefendioksan • Metazosin •
Monatepil •
Moksisilit (Timoksamin) •
Naftopidil •
Nantenin • Neldazosin •
Nicergolin •
Niguldipin • Pelanserin • Fendioksan •
Fenoksibenzamin •
Fentolamin •
Piperoksan •
Prazosin • Hinazosin •
Ritanserin • RS-97,078 • SGB-1,534 •
Silodosin • SL-89.0591 •
Spiperon •
Talipeksol •
Tamsulosin •
Terazosin • Tibalosin • Tiodazosin • Tipentosin •
Tolazolin •
Trimazosin • Upidosin •
Urapidil • Zolertin
* Mnogi TCA , TeCA , antipsihotici , ergolini , i neki piperazini kao što su buspiron , trazodon , nefazodon , etoperidon , i mepiprazol takođe antagoniziraju α1 -adrenergičke receptore, što doprinosi njihovim nuspojavama.
CGS-19281A • SKF-64139 • SKF-7698
Agonisti :
Azapironi :
Alnespiron •
Binospiron •
Buspiron •
Enilospiron •
Eptapiron •
Gepiron •
Ipsapiron •
Perospiron •
Revospiron •
Tandospiron •
Tiospiron •
Umespiron •
Zalospiron ;
Antidepresivi :
Etoperidon •
Nefazodon •
Trazodon ;
Antipsihotici :
Aripiprazol •
Asenapin •
Klozapin •
Kvetiapin •
Ziprasidon ;
Ergolini :
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Lisurid •
Metisergid •
LSD ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-DMT •
5-MT •
Bufotenin •
DMT •
Indorenat •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
8-OH-DPAT •
Adatanserin •
Bay R 1531 •
Befiradol •
BMY-14802 •
Kanabidiol •
Dimemebfe •
Ebalzotan •
Eltoprazin • F-11,461 • F-12,826 • F-13,714 • F-14,679 • F-15,063 •
F-15,599 •
Flesinoksan •
Flibanserin •
Lesopitron •
Lu AA21004 •
LY-293,284 • LY-301,317 •
MKC-242 •
NBUMP •
Osemozotan •
Oksaflozan •
Pardoprunoks •
Piklozotan •
Rauvolscin •
Repinotan •
Roksindol •
RU-24,969 • S 14,506 •
S-14,671 •
S-15,535 •
Sarizotan • SSR-181,507 •
Sunepitron •
U-92,016-A •
Urapidil •
Vilazodon •
Ksaliproden •
Johimbin Antagonisti :
Antipsihotici :
Iloperidon •
Risperidon •
Sertindol ;
Beta blokatori :
Alprenolol •
Cianopindolol •
Jodocianopindolol •
Oksprenolol •
Pindobind •
Pindolol •
Propranolol •
Tertatolol ;
Drugi : AV965 •
BMY-7,378 •
CSP-2503 •
Dotarizin •
Flopropion • GR-46611 •
Isamoltan •
Lekozotan •
Metitepin/Metiotepin •
MPPF •
NAN-190 •
PRX-00023 •
Robalzotan •
S-15535 •
SB-649,915 • SDZ 216-525 •
Spiperon •
Spiramid •
Spiroksatrin •
UH-301 •
WAY-100,135 •
WAY-100,635 •
Ksilamidin Agonisti :
Lisergamidi :
Dihidroergotamin •
Metisergid ;
Triptani :
Almotriptan •
Avitriptan •
Eletriptan •
Frovatriptan •
Naratriptan •
Rizatriptan •
Sumatriptan •
Zolmitriptan ;
Triptamini :
5-CT •
5-Etil-DMT •
5-MT •
5-(Noniloksi)triptamin ;
Drugi :
CP-135,807 • CP-286,601 • GR-46611 • L-694,247 • L-772,405 • PNU-109,291 •
PNU-142,633 Antagonisti :
Lisergamidi :
Metergolin ;
Drugi :
Alniditan •
BRL-15,572 •
Elzasonan •
GR-127,935 •
Ketanserin •
LY-310,762 • LY-367,642 • LY-456,219 • LY-456,220 •
Metitepin/Metiotepin •
Ritanserin •
Johimbin •
Ziprasidon
Agonisti :
Fenetilamini :
2C-B •
2C-E •
2C-I •
2C-T-2 •
2C-T-7 •
2C-T-21 •
DOB •
DOC •
DOI •
DOM •
MDA •
MDMA •
Meskalin ;
Piperazini :
Aripiprazol •
mCPP •
TFMPP ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-α-ET •
5-MeO-α-MT •
5-MeO-DET •
5-MeO-DiPT •
5-MeO-DMT •
5-MeO-DPT •
5-MT •
α-ET •
α-Metil-5-HT •
α-MT •
Bufotenin •
DET •
DiPT •
DMT •
DPT •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
A-372,159 •
AL-38022A •
CP-809,101 •
Dimemebfe •
Lorkaserin •
Medifoksamin •
MK-212 •
Org 12,962 •
ORG-37,684 •
Oksaflozan •
PNU-22394 •
Ro60-0175 •
Ro60-0213 •
Vabicaserin •
WAY-629 •
WAY-161,503 •
YM-348 Antagonisti :
Atipični antipsihotici :
Klozapin •
Iloperidon •
Melperon •
Olanzapin •
Paliperidon •
Pimozid •
Hetiapin •
Risperidon •
Sertindol •
Ziprasidon •
Zotepin ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin •
Pipamperon ;
Antidepresivi :
Agomelatin •
Amitriptilin •
Amoksapin •
Aptazapin •
Etoperidon •
Fluoksetin •
Mianserin •
Mirtazapin •
Nefazodon •
Nortriptilin •
Trazodon ;
Drugi :
Adatanserin •
Cinanserin •
Ciproheptadin •
Deramciklan •
Dotarizin •
Eltoprazin •
Esmirtazapin • FR-260,010 •
Ketanserin •
Ketotifen •
Latrepirdin • Lu AA24530 •
Metitepin/Metiotepin •
Metisergid •
Pizotifen •
Ritanserin •
RS-102,221 •
S-14,671 • SB-200,646 •
SB-206,553 • SB-221,284 • SB-228,357 •
SB-242,084 •
SB-243,213 •
SDZ SER-082 •
Ksilamidin
Agonisti :
Lisergamidi :
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Lisurid •
LSD •
Mesulergin •
Metergolin •
Metisergid ;
Triptamini :
2-Metil-5-HT •
5-BT •
5-CT •
5-MT •
Bufotenin •
E-6801 •
E-6837 •
EMD-386,088 •
EMDT • LY-586,713 • N-Metil-5-HT •
Triptamin ;
Drugi :
WAY-181,187 •
WAY-208,466 Antagonisti :
Antidepresanti :
Amitriptilin •
Amoksapin •
Klomipramin •
Doksepin •
Mianserin •
Nortriptilin ;
Atipični antipsihotici :
Aripiprazol •
Asenapin •
Klozapin •
Fluperlapin •
Iloperidon •
Olanzapin •
Tiospiron ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin ;
Drugi : BGC20-760 • BVT-5182 • BVT-74316 •
EGIS-12,233 • GW-742,457 •
Ketanserin •
Latrepirdin •
Lu AE58054 •
Metitepin/Metiotepin •
MS-245 •
PRX-07034 •
Ritanserin •
Ro04-6790 • Ro 63-0563 •
SB-258,585 •
SB-271,046 •
SB-357,134 •
SB-399,885 •
SB-742,457 Agonisti :
Lisergamidi :
LSD ;
Triptamini :
5-CT •
5-MT •
Bufotenin ;
Drugi :
8-OH-DPAT •
AS-19 •
Bifeprunoks •
LP-12 •
LP-44 •
RU-24,969 •
Sarizotan Antagonisti :
Lisergamidi :
2-Bromo-LSD •
Bromokriptin •
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Mesulergin •
Metergolin •
Metisergid ;
Antidepresanti :
Amitriptilin •
Amoksapin •
Klomipramin •
Imipramin •
Maprotilin •
Mianserin ;
Atipični antipsihotici :
Amisulprid •
Aripiprazol •
Klozapin •
Olanzapin •
Risperidon •
Sertindol •
Tiospiron •
Ziprasidon •
Zotepin ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin ;
Drugi :
Butaklamol •
EGIS-12,233 •
Ketanserin •
LY-215,840 •
Metitepin/Metiotepin •
Pimozid •
Ritanserin •
SB-258,719 • SB-258,741 •
SB-269,970 • SB-656,104 • SB-656,104-A • SB-691,673 • SLV-313 • SLV-314 •
Spiperon • SSR-181,507