Adamantan

Adamantan
Skeletal formula with numbering convention
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Adamantane crystals
Nazivi
IUPAC naziv
Adamantan[1]
Drugi nazivi
Triciklo[3.3.1.13,7]dekan
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.457
  • C1C3CC2CC(CC1C2)C3
  • C1C2CC3CC1CC(C2)C3
Svojstva
C10H16
Molarna masa 136,24 g·mol−1
Agregatno stanje beli do mrkog praha
Gustina 1,08 g/cm3 (20°C),[4] čvrst
Tačka topljenja 270°C (543 K)
Tačka ključanja Sublimira
Slabo je rastvoran
Rastvorljivost u drugi rastvarači Rastvoran u ugljovodonicima
Indeks refrakcije (nD) 1,568[5]
Struktura
Kristalna rešetka/struktura kubna, prostorna grupa Fm3m
Geometrija molekula 4
Dipolni moment 0 D
Opasnosti
Opasnost u toku rada Zapaliv
S-oznake 24/25/28/37/45
Srodna jedinjenja
Srodne materije:
 Memantin
Rimantadin
Amantadin
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Adamantan je bezbojno, kristalno hemijsko jedinjenje sa kamforu sličnim mirisom. Njegova hemijska formula je C10H16. On je cikloalkan, a isto tako najjednostavniji dijamondoid. Molekuli adamantana se sastoje od tri cikloheksanska prstena u konformaciji „stolice“. On je jedinstven po tome što je krut i nepodložan stresu. Adamantan je najstabilniji među izomerima sa formulom C10H16, što obuhvata i donekle slične tvistane. Prostorni aranžman atoma ugljenika je isti kod adamantana i kristala dijamanta. Ime ovog jedinjenja je motivisano tom činjenicom. U grč. adamantinos znači srodan sa čelikom ili dijamantaom.[6]

Otkriće adamantana u nafti 1933 je pokrenulo novo polje hemije usmereno na studiranje sinteze i osobina poliedralnih organskih jedinjenja. Derivati adamantana su našli praktičnu primenu u lekovima, polimernim materijalima i termalno stabilnim lubrikantima.

Reference

  1. ^ According to page 41 of A 2004 IUPAC guide, adamantane is the "preferred IUPAC name."
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Windsor CG, Saunderson DH, Sherwood JN, Taylor D, Pawley GS (1978). „Lattice dynamics of adamantane in the disordered phase”. Journal of Physics C: Solid State Physics. 11 (9): 1741. doi:10.1088/0022-3719/11/9/013. 
  5. ^ Bagrii, E.I. (1989). Adamantanes: synthesis, properties, applications. Nauka. стр. 5—57. ISBN 978-5-02-001382-7. 
  6. '^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006'. стр. 6. ISBN 978-0-444-52239-9. 

Literatura

Spoljašnje veze

Adamantan на Викимедијиној остави.